化学工业出版社济南编辑中心

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自4月24日第六个“中国航天日”以来，中国航天又迎来了几次突破和进展：先是4月29日，中国首个空间站天和核心舱发射成功，准时进入预定轨道。中国载人空间站核心舱天和核心舱全长约18.1米，最大直径约4.2米，发射质量20-22吨。这标志着中国空间站在轨组装建造全面展开。5月15日，我国首次火星探测任务天问一号探测器在火星乌托邦平原南部预选着陆区成功着陆。这是自天问一号探测器2020年7月23日发射以来，时隔290天，传回的好消息。5月19日，国家航天局发布祝融号首拍照片，说明祝融号火星车一切正常。这离4月24日“中国航天日”命名火星车为“祝融号”还不到一个月。这一系列的中国航天新进展令国人振奋不已。

这里呈现的是主要是适合少儿阅读的有关火星的科幻及科普书以及绘本。有关探月内容的，请参见“敢上九天揽月！探月主题书单”的后半部分。

这里发布的书单均依据百道图书选品后台和百道好书大数据制作，书店、图书馆以及阅读推广机构对平台与数据有兴趣体验与试用的，还有出版机构有需要推荐相关图书到书单的，请邮件垂询：。

No.1 登陆火星！

出版社：北京科学技术出版社

作者：徐蒙

出版时间：2021-06

No.2 中国儿童太空百科全书——中国航天（2020版）

No.3 中国轨道号

出版社：安徽少年儿童出版社

作者：吴岩 著

出版时间：2021-02

No.4 星星的绘本

出版社：浙江教育出版社

作者：[日]大薮健一 文 常永美弥 绘

出版时间：2021-02

No.5 火星瞄宇宙 探索 科普故事 4册装（在火星等你、火星生活、火星传说、到火星去）

出版社：大连出版社

作者：凌晨

出版时间：2021-01

No.6 巨型航天器

出版社：接力出版社

作者：英国尤斯伯恩出版公司

出版时间：2021-01

No.7 到有繁星的地方去：火箭设计师给孩子的立体书

出版社：化学工业出版社

作者：杨浩亮，顾璐琰，王友华 编著 派糖童书 编绘

出版时间：2021-01

No.8 神奇的新能源·太阳能

出版社：广西教育出版社

作者：郑永春

出版时间：2020-12

No.9 地外生命寻踪

出版社：上海 科技 教育出版社

作者：欧阳自远 王乔琦 著

出版时间：2020-12

No.10 忙碌的恐龙工程车：去火星支援

出版社：北京联合出版公司

作者：[英] 迈克·怀特 文/图

出版时间：2020-11

No.11 我的爸爸是个宇航员/绘本中国:科普启蒙

出版社：吉林出版集团股份有限公司

作者：英童书坊编纂中心 [印尼]格里·亚当斯

出版时间：2020-11

No.12 好奇号：一辆火星车的故事

出版社：北京联合出版公司

作者：[英]马库斯·莫图姆著/绘

出版时间：2020-10

No.13 少年航天局系列（全4册）

出版社：接力出版社

作者：段立欣 孙睿

出版时间：2020-10

No.14 【给少年的科幻经典】与火星人同行

出版社：安徽科学技术出版社

作者：杨鹏，等

出版时间：2020-07

No.15 揭秘宇宙立体翻翻书·儿童航天 探索 百科

出版社：二十一世纪出版社

作者：陈诗哥

出版时间：2020-03

No.17 杨鹏少年科幻冒险系列01： 吹牛大王航天记

出版社：中国妇女出版社

作者：杨鹏

出版时间：2020-03

No.18 孙悟空学科学：听科学家怎么说

出版社：广西教育出版社

作者：赵复垣

出版时间：2020-01

No.19 大科学家讲科学· 探索 宇宙的奥秘（小故事里的大科学）

出版社：湖南少年儿童出版社

作者：王绶琯，赵世英萌

出版时间：2019-12

No.20 绘本中国：科普启蒙绘本（共5册）

出版社：吉林出版集团股份有限公司

作者：英童书坊编纂中心 编

出版时间：2019-10

No.21 太空狗麦克斯的宇宙 探索 （套装共4册）

出版社：华东师范大学出版社

作者：[美]杰弗里·贝内特

出版时间：2019-08

No.22 太空不太空——关于宇宙的冷知识

No.23 中华先锋人物故事汇 中国航天员：太空追梦人

出版社：接力出版社

作者：葛竞

出版时间：2019-05

No.24 科学翻翻书·太空（精装）

出版社：湖南少年儿童出版社

作者：[英] 希瑟·，亚历山大 著，[西] 安德烈斯·洛扎诺 绘

出版时间：2019-05

No.25 火星来的男孩（启发童书馆出品）

出版社：北京联合出版公司

作者：﹝英﹞西蒙.詹姆斯

出版时间：2019-04

No.26 我的爸爸在火星

出版社：天津人民美术出版社

作者：[美]克丽丝塔·万·多尔查 著

出版时间：2019-04

No.27 你好！空间站·“向太空进发”中国载人航天科学绘本系列

出版社：北京科学技术出版社

作者：张智慧，郭丽娟

出版时间：2019-04

No.28 大教授·小科普:宇宙科学美绘本（全4册）

出版社：济南出版社

作者：【阿根廷】亚历山大·刚奇 著 【阿根廷】薇薇安·比洛蒂 绘

出版时间：2019-03

No.29 太空的故事(建筑的故事续作 写给孩子的太空科学入门读物)浪花朵朵

出版社：花山文艺出版社

作者：[英]，马丁·詹金斯

出版时间：2019-01

No.30 危机大挑战：宇宙

出版社：二十一世纪出版社

作者：上川敦志，三条和都

出版时间：2019-01

No.31 我要飞向星球/绘本中国

出版社：吉林出版集团股份有限公司

作者：英童书坊编纂中心 编，[德] 彼得·布劳恩 绘

出版时间：2019-01

No.32 妈妈在火星

出版社：上海三联书店

作者：吉利德·阿克谢·俄夫斯滕

出版时间：2018-12

No.33 我的火星探险（精装）

出版社：广西师范大学出版社

作者：[美]乔恩·艾吉 著·绘

出版时间：2018-12

No.34 给孩子的天文学实验室（精装）

出版社：华东师范大学出版社

作者：[美] 米歇尔·尼科尔斯 著

出版时间：2018-10

No.35 太空地图：火星叔叔带你游太空

出版社：化学工业出版社

作者：郑永春 著

出版时间：2018-08

No.36 火星上没有北极星

出版社：上海 科技 教育出版社

作者：宋娴 本书策划：蒋臻颖 金莺莲 文字：李剑龙 绘图：赏鉴 张云欢 胡豆 美术指导：牛猫

出版时间：2018-08

No.37 少年航天员

出版社：上海 科技 教育出版社

作者：宋娴 赏鉴，牛猫，胡豆

出版时间：2018-08

No.38 藏在太阳里的诺贝尔奖/孩子也能懂的诺贝尔奖

出版社：湖南少年儿童出版社

作者：柠檬夸克

出版时间：2018-07

No.39 跳出黑洞的诺贝尔奖/孩子也能懂的诺贝尔奖

出版社：湖南少年儿童出版社

作者：柠檬夸克

出版时间：2018-07

No.40 星星小时候

出版社：二十一世纪出版社

作者：陈诗哥 著 盦安 插图

出版时间：2018-04

No.41 最黑的黑暗

出版社：二十一世纪出版社

作者：[加]克里斯·哈德菲尔德 著；[美]范氏兄弟 绘

出版时间：2018-03

No.42 尤斯伯恩看里面：揭秘航天器

出版社：接力出版社

作者：英国尤斯伯恩出版公司 编著

出版时间：2018-02

No.43 老鼠宇航员火星登陆计划

出版社：北京联合出版公司

作者：(美)马克?凯利(Mark Kelly)/文 (美) C. F. 佩恩()/图 常君丽 倪晓南/译

出版时间：2017-07

No.44 科学虫子·火星人百科全书（精装）

出版社：人民文学出版社

作者：[法] 格温德林·雷松 著，[法] 罗兰·加里格 绘

出版时间：2017-01

No.45 手绘百科绘本：太空（精装）

出版社：贵州人民出版社

作者：[波]亚历山德拉·米热林斯卡，丹尼尔·米热林斯基 著

出版时间：2016-11

No.46 火星奇遇（精装）

出版社：连环画出版社

作者：向华 文；马玉 图

出版时间：2016-10

No.47 “宝贝，我懂你”系列绘本:我来自火星（精装）

出版社：安徽少年儿童出版社

作者：午夏 文；吉儿 图

出版时间：2016-09

出版社：浙江少年儿童出版社

作者：方素珍

出版时间：2015-10

No.49 巴巴爸爸的火星旅行

出版社：接力出版社

作者：(法)安娜特·缇森 .德鲁斯·泰勒

出版时间：2010-06

判断基团极性--苯环1，2位上分别连甲基和带双键的丙基

于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

接触限值：

* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

苯
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苯

IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 78.11 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 0.8786 g/cm3
溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
熔点 278.65 K (5.5 ℃)
沸点 353.25 K (80.1 ℃)
相态
三相点 278.5 ± 0.6 K
临界点 289.5℃
4.92MPa
熔解热
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
燃烧热 3264.4 kJ/mol
危险性
闪点 -10.11℃(闭杯)
自燃 562.22℃
爆炸极限 1.2 - 8.0 %
摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式

* 危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
* 人身保护:
o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具
* 稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
* 储存:
o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电

液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
标准熵
(S0液) 173.26 J/mol·K
热容
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)

若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款

苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
[隐藏]

* 1 发现
* 2 结构
* 3 物理性质
* 4 化学性质
o 4.1 取代反应
+ 4.1.1 卤代反应
+ 4.1.2 硝化反应
+ 4.1.3 磺化反应
+ 4.1.4 烷基化反应
o 4.2 加成反应
o 4.3 氧化反应
o 4.4 其他反应
* 5 制备
o 5.1 从煤焦油中提取
o 5.2 从石油中提取
+ 5.2.1 催化重整
+ 5.2.2 蒸汽裂解
o 5.3 芳烃分离
o 5.4 甲苯脱烷基化
+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化
o 5.5 甲苯歧化和烷基转移
o 5.6 其他方法
* 6 分析测试方法
* 7 安全
o 7.1 毒性
o 7.2 可燃性
* 8 工业用途
* 9 苯的异构体
* 10 苯的衍生物
o 10.1 取代苯
o 10.2 多环芳烃
* 11 参看
* 12 参考文献
* 13 外部链接

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发现
凯库勒的摆动双键
放大
凯库勒的摆动双键

苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：

詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
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结构

苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
放大
6个p轨道形成离域大∏键的电子云

碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
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物理性质

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：

\lg P = A - {B \over C + t}

其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
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化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
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取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
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卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH + X_2 \to PhX + HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
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硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：

PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
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磺化反应

用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
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烷基化反应

在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：

PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
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加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
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氧化反应

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。

2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O

但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O

这是一个强烈的放热反应。
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其他反应

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
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制备

苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。

直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
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从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
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从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
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催化重整

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
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芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。

* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。
* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。
* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。
* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。

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甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
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甲苯催化加氢脱烷基化

用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：

Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：

* Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。
* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。
* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。
* Bextol法：壳牌公司开发。
* BASF法：BASF公司开发。
* Unidak法：UOP公司开发。

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甲苯热脱烷基化

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。
* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
* Sun过程：由Sun Oil公司开发
* THD过程：Gulf Research and Development公司开发
* Monsanto过程：孟山都公司开发

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甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
甲苯歧化和烷基转移反应

这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。

* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

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其他方法

此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：

\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6

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分析测试方法

气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。

对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
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安全
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毒性

参看苯中毒

由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

接触限值：

* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性

由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。

由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。
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工业用途

早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
* 制尼龙的环己烷
* 合成顺丁烯二酸酐
* 用于制作苯胺的硝基苯
* 多用于农药的各种氯苯
* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯

此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。
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苯的异构体

* 杜瓦苯
* 盆苯
* 休克尔苯
* 棱柱烷

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苯的衍生物

下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
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取代苯

烃基取代

* 甲苯
* 二甲苯
* 苯乙烯

含氧基团取代

* 苯酚
* 苯甲酸
* 苯乙酮
* 苯醌

卤代

* 氯苯
* 溴苯

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多环芳烃

* 联苯
* 三联苯
* 稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁

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参看

* 芳香性
* BTX
* π键
* 粗苯

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参考文献

1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
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9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962

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外部链接
维基词典
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苯

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苯

* Benzene Material Safety Data Sheet
* Chemistry WebBook上的化学性质数据
* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002
* 化工世界苯网——提供苯的市场行情

取自"<a href="wiki/%E8%8B%AF" target="_blank">wiki/%E8%8B%AF</a>"

页面分类: 芳香烃 | 芳香族化合物 | 致癌物质

李恒德的人物成就

李恒德在国际上最早进行铍单晶塑性形变研究并阐明了铍的脆性机制和本质。对中国核反应堆用铸管的轧制工艺和氢化物分布关系，核燃料微芯试制以及带电粒子束辐射效应的早期和中国的核材料教育事业都努力作出了贡献。他是中最早开拓离子束材料改性新领域的专家之一，在中国最早领导开展离子注入金属材料改性研究，并首先指导研制成具有特色的离子束界面混合的模拟程序。他主持参加了中国第一台离子束辅助沉积设备的研制并利用它开展了一系列单质膜和纳米多层膜研究。李恒德在中国首次利用溶胶沉淀法研制出UO2燃料微球，并利用带电粒子束研究材料的辐射损伤效应。曾深入研究堆用锆合金包壳管中氢化物取向分布和轧制工艺及织构的关系，为在实际生产中防止锆管脆断提供了科学的依据和控制基础。多次获得国家及省部级奖励。在离子束材料改性等方面发表学术论文200篇。专著2本。1989年以来又领导开展了天然生物材料及结构仿生研究。曾获国家级或省部委级奖励四项，发表不同研究方向上具有代表性的论文近百篇。 重要科技成果：1. 磷酸钙系生物矿物及其仿生制备，教育部科技成果，第一完成人，2002，360-02-10020168-01，冯庆玲。2. C-N膜及其生物相容性研究，教育部科技成果，第二完成人，2002，360-02-10020167-02，冯庆玲。3. 固体薄膜中分形生长的研究，国家科技成果，第五完成人，1995，053274.4. 离子束材料相互作用：非晶化、准晶、分形及氮化物的形成，国家科委科技成果，第二完成人，1991，007099，柳百新。5. 载能离子束与金属相互作用的基础研究，国家科委科技成果，第四完成人，1990，002785，柳百新。 发明专利成果：1. 用于骨修复的纳米晶磷酸钙胶原基复合材料的制备方法，2002，CN1338315，崔福斋，张伟，冯庆玲，李恒德，蔡强，第四发明人。2. 纳米相钙磷盐/胶原/高分子骨复合多孔材料的制备方法，2001，CN1325734，崔福斋，张曙明，廖素三，冯庆玲，李恒德，第五发明人。3. 离子注入方法改善钴铬薄膜的磁性，1989，CN1031440，柳百新，李健，李恒德，第三发明人。 期刊论文 A．核材料：1. Twinning in Beryllium, H.T. Lee（李恒德）, 1952, Research in Progress, JOM，Feb., 1952.2. 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完美（中国）日用品是传销吗？

完美（中国）公司是一家化妆品直销公司，不是传销。但是，现在有很多传销组织，利用完美公司产品做传销（特别是昆明），以至于大部分人，只要听见完美，就判别是传销。区分做完美的人是不是传销组织，主要看运营方式。如果其模式符合，就是传销。

传销：指组织者或者经营者发展人员，通过对被发展人员以其直接或者间接发展的人员数量或者销售业绩为依据计算和给付报酬，或者要求被发展人员以交纳一定费用为条件取得加入资格等方式牟取非法利益，扰乱经济秩序，影响社会稳定的行为。

传销的特征是
一，交会员费或者代理费获得加入资格，不管有没有产品；要求参加者以缴纳费用或者购买商品等方式获得加入资格。
二，发展下线获取提成，也就是说参加者的工资的来源，是参加者的下线所交的钱里的提成；
三，首先为参加者提供各种服务（色情也不例外），然后胁迫交费成为会员，否则报警。
四，现在新出的一种微商传销，其团伙说只要通过代理人的微信、QQ、微博等转发出去的，购买成功后，给予40%提成（其实质成本价格只有8%，也就是8元的东西卖价100元，给予转发者40元后，自己赚52元）。而真正的微商一般靠自己转发投放广告，无给予别人高额提成说法。
五、组成上下级关系，层层返利。
传销禁止条例是2005年颁布的，组织，领导传销活动罪入刑是2009年，刑法224之一。法律规定下列行为，属于传销行为：
一、组织者或者经营者通过发展人员，要求被发展人员发展其他人加入，对发展的人员以其直接或者间接滚动发展的人员的数量为依据计算和给付报酬（包括物资奖励和其他经济利益，下同）牟取非法利益的；
二、组织者或者经营者通过发展人员，要求被发展人员交纳费用或者认购商品等方式等变相交纳费用，取得加入或者发展其他人员加入的资格，牟取非法利益的；
三、组织者或者经营者通过发展人员，要求被发展人继续发展他人加入，形成上下线关系，并以下线的销售业绩为依据和给付上线报酬，牟取非法利益的。
四、自买自卖
传销销售对象则以自己为主，自己购买公司的产品（如商店价值25元的牙膏，传销者会说是原价100元的牙膏，交了的会员费后打三折33元），并把这种销售方式推广给下线，下线其实就主要以自己亲朋好友为发展对象。要求参加者以缴纳费用或者购买商品、服务等方式获得加入资格，是一种害人害己、为少数顶级上线牟取暴利的骗术。