内蒙古医学院学报刊号

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盐酸普鲁卡因及其合成方法1、局部麻醉药盐酸普鲁卡因的发展及由来麻醉药在临床上发挥着非常重要的作用，由于可卡因毒性较强，有成瘾性，高压消毒易水解失效等缺点，使应用受到限制。为了寻找更理想的局部麻醉药，人们开始对可卡因的结构进行剖析、简化和改造。盐酸普鲁卡因至今仍为临床广泛使用的局部麻醉药，具有良好的局部麻醉作用，毒性低，五成瘾性，用于局部浸润麻醉、蛛网膜下腔阻滞、腰麻、表面麻醉和局部封闭疗法。盐酸普鲁卡因的发现及脂类局麻药的发展过程，提供了从剖析活性天然产物分子结构入手进行药物化学研究的一个经典例证。早在1532年人们就知道秘鲁人通过咀嚼南美洲的古柯叶来止痛。1860年niemann从此树叶中提取到一种生物碱晶体，即为可卡因。将可卡因完全水解或部分水解，得到水解产物爱康宁和爱康宁甲酯，它们均无麻醉作用。用其他羧酸代替苯甲酸与爱康宁成脂，麻醉作用减低或完全消息，由此 苯甲酸在可卡因的局麻作用中起着重要的作用，而羧酸甲酯则与麻醉作用无关。根据这一发现，对可卡因的结构进行了各种改造。在1940年开发合成了具有优良麻醉作用的普鲁卡因（procaine）.从此，局部麻醉药开始了一个新的历程。2、 盐酸普鲁卡因的化学名、结构式、性质盐酸普鲁卡因又名奴佛卡因，化学名是4-氨基苯甲酸-2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐。局部麻醉药，用于浸润麻醉、阻滞麻醉、腰椎麻醉、硬膜外麻醉及封闭疗法等。其分子结构式是本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦，随后又麻痹感，易溶于水，略溶于乙醇，微容易三氯甲烷，几乎不容于乙醚，在空气中稳定，但对光敏感应避光保存。从结构中我们可以看出本品有酯键易发生水解，水解速度受温度和pH值的影响较大，随pH增大水解速度加快，在—时最稳定，温度升高水解速度也会增大，所以在制备保存中要严格控制好温度及pH值。因为结构中有芳伯氨基，容易发生氧化变色，其反应也受温度及pH值的影响，并且具有重氮化偶合反应。在稀盐酸中，与亚硝酸钠生成重氮盐，加碱性β-萘酚生成猩红色的偶氮化合物。3、盐酸普鲁卡因的合成盐酸普鲁卡因为局部麻醉药，作用强，毒性低。临床上主要用于浸润、脊椎及传导麻醉。盐酸普鲁卡因化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐，化学结构式为：盐酸普鲁卡因为白色细微针状结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦而麻。熔点153~157℃。易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。以对硝基甲苯为原料，经氧化、酯化得到硝基卡因，再经还原、成盐即制得盐酸普鲁卡因。3、盐酸普鲁卡因的合成这条路线并不常用，因为用到了价格较贵的氯化亚砜，成本较高，且氯化亚砜具有强烈的腐蚀性，对设备的要求高，此外氯化亚砜及苯蒸气有毒，给劳动保护增加了麻烦。该反应除了用到了氯化亚砜外，还使用98%的氯乙醇，劳动保护须进一步加强。同时对硝基苯甲酸氯代乙酯与二乙胺缩合反应需用高压。此法生产周期短，原料易解决，但由于还原后的苯佐卡因不溶于水，与铁泥不容易分离，还原收率低，且在酯交换反应中氨基以破坏，因此工业上并不常用。直接酯化法 以对硝基甲苯为原料，经氧化、酯化得到硝基卡因，再经还原、成盐即制得盐酸普鲁卡因。合成路线如下：优点：酯化反应生成的硝基卡因与对硝基苯甲酸易分离，未反应的对硝基苯甲酸和二甲苯均可回收再利用，还原产物与铁屑易分离，操作简单。工业生产中主要采用此路线。参考文献《药物化学》第二版 尤启东主编 ISN 987-7-122-03155-6《药理学》第七版 朱依谆，殷明主编 ISN 978-7-117-14403-2吴冬梅，霍彩霞，高乌恩，杨树平.直接酯化法合成盐酸普鲁卡因.内蒙古医学院学报 （4）:53祝清兰.普鲁卡因的合成和分析方法.南京工业大学【网络出版年期】2005年 01期合成路线如下：4、合成操作步骤（1）对-硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇（俗称硝基卡因）的制备在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500 mL三颈瓶中，投入对-硝基苯甲酸20 g、β-二乙胺基乙醇 g、二甲苯150 mL及止爆剂，油浴加热至回流（注意控制温度，油浴温度约为180℃，内温约为145℃），共沸带水6 h。撤去油浴，稍冷，将反应液倒入250 mL锥形瓶中，放置冷却，析出固体。将上清液用倾泻法转移至减压蒸馏烧瓶中，水泵减压蒸除二甲苯，残留物以3% 盐酸140 mL溶解，并与锥形瓶中的固体合并，过滤，除去未反应的对-硝基苯甲酸，滤液（含硝基卡因）备用。注释：1. 羧酸和醇之间进行的酯化反应是一个可逆反应。反应达到平衡时，生成酯的量比较少（约 %），为使平衡向右移动，需向反应体系中不断加入反应原料或不断除去生成物。本反应利用二甲苯和水形成共沸混合物的原理，将生成的水不断除去，从而打破平衡，使酯化反应趋于完全。由于水的存在对反应产生不利的影响，故实验中使用的药品和仪器应事先干燥。2. 考虑到教学实验的需要和可能，将分水反应时间定6 h，若延长反应时间，收率尚可提高。3. 也可不经放冷，直接蒸去二甲苯，但蒸馏至后期，固体增多，毛细管堵塞操作不方便。回收的二甲苯可以套用。4. 对-硝基苯甲酸应除尽，否则影响产品质量，回收的对-硝基苯甲酸经处理后可以套用。（2）对-氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇酯的制备将上步得到的滤液转移至装有搅拌器、温度计的500 mL三颈瓶中，搅拌下用20% 氢氧化钠调pH 。充分搅拌下，于25℃分次加入经活化的铁粉，反应温度自动上升，注意控制温度不超过70℃（必要时可冷却），待铁粉加毕，于40~45℃保温反应2 h。抽滤，滤渣以少量水洗涤两次，滤液以稀盐酸酸化至pH 5。滴加饱和硫化钠溶液调pH ，沉淀反应液中的铁盐，抽滤，滤渣以少量水洗涤两次，滤液用稀盐酸酸化至pH 6。加少量活性炭，于50~60℃保温反应10 min，抽滤，滤渣用少量水洗涤一次，将滤液冷却至10℃以下，用20% 氢氧化钠碱化至普鲁卡因全部析出（pH ），过滤，得普鲁卡因，备用。注释：1. 铁粉活化的目的是除去其表面的铁锈，方法是：取铁粉47 g，加水100 mL，浓盐酸 mL，加热至微沸，用水倾泻法洗至近中性，置水中保存待用。2. 该反应为放热反应，铁粉应分次加入，以免反应过于激烈，加入铁粉后温度自然上升。铁粉加毕，待其温度降至45℃进行保温反应。在反应过程中铁粉参加反应后，生成绿色沉淀Fe(OH)2，接着变成棕色Fe(OH)3，然后转变成棕黑色的Fe3O4。因此，在反应过程中应经历绿色、棕色、棕黑色的颜色变化。若不转变为棕黑色，可能反应尚未完全。可补加适量铁粉，继续反应一段时间。3. 除铁时，因溶液中有过量的硫化钠存在，加酸后可使其形成胶体硫，加活性炭后过滤，便可使其除去。(3)盐酸普鲁卡因的制备1. 成盐将普鲁卡因置于烧杯中，慢慢滴加浓盐酸至pH ，加热至60℃，加精制食盐至饱和，升温至60℃，加入适量保险粉，再加热至65~70℃，趁热过滤，滤液冷却结晶，待冷至10℃以下，过滤，即得盐酸普鲁卡因粗品。2. 精制将粗品置烧杯中，滴加蒸馏水至维持在70℃时恰好溶解。加入适量的保险粉，于70℃保温反应10 min，趁热过滤，滤液自然冷却，当有结晶析出时，外用冰浴冷却，使结晶析出完全。过滤，滤饼用少量冷乙醇洗涤两次，干燥，得盐酸普鲁卡因，℃，以对-硝基苯甲酸计算总收率。注释：1. 盐酸普鲁卡因水溶性很大，所用仪器必须干燥，用水量需严格控制，否则影响收率。2. 严格掌握pH ，以免芳胺基成盐。3. 保险粉为强还原剂，可防止芳胺基氧化，同时可除去有色杂质，以保证产品色泽洁白，若用量过多，则成品含硫量不合格。￥百度文库VIP限时优惠现在开通,立享6亿+VIP内容立即获取盐酸普鲁卡因合成路线与实验盐酸普鲁卡因及其合成方法1、局部麻醉药盐酸普鲁卡因的发展及由来麻醉药在临床上发挥着非常重要的作用，由于可卡因毒性较强，有成瘾性，高压消毒易水解失效等缺点，使应用受到限制。为了寻找更理想的局部麻醉药，人们开始对可卡因的结构进行剖析、简化和改造。盐酸普鲁卡因至今仍为临床广泛使用的局部麻醉药，具有良好的局部麻醉作用，毒性低，五成瘾性，用于局部浸润麻醉、蛛网膜下腔阻滞、腰麻、表面麻醉和局部封闭疗法。第 1 页盐酸普鲁卡因的发现及脂类局麻药的发展过程，提供了从剖析活性天然产物分子结构入手进行药物化学研究的一个经典例证。早在1532年人们就知道秘鲁人通过咀嚼南美洲的古柯叶来止痛。1860年niemann从此树叶中提取到一种生物碱晶体，即为可卡因。将可卡因完全水解或部分水解，得到水解产物爱康宁和爱康宁甲酯，它们均无麻醉作用。用其他羧酸代替苯甲酸与爱康宁成脂，麻醉作用减低或完全消息，由此 苯甲酸在可卡因的局麻作用中起着重要的作用，而羧酸甲酯则与麻醉作用无关。根据这一发现，对可卡因的结构进行了各种改造。在1940年开发合成了具有优良麻醉作用的普鲁卡因（procaine）.从此，局部麻醉药开始了一个新的历程。第 2 页2、 盐酸普鲁卡因的化学名、结构式、性质盐酸普鲁卡因又名奴佛卡因，化学名是4-氨基苯甲酸-2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐。局部麻醉药，用于浸润麻醉、阻滞麻醉、腰椎麻醉、硬膜外麻醉及封闭疗法等。其分子结构式是本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦，随后又麻痹感，易溶于水，略溶于乙醇，微容易三氯甲烷，几乎不容于乙醚，在空气中稳定，但对光敏感应避光保存。从结构中我们可以看出本品有酯键易发生水解，水解速度受温度和pH值的影响较大，随pH增大水解速度加快，在—时最稳定，温度升高水解速度也会增大，所以在制备保存中要严格控制好温度及pH值。因为结构中有芳伯氨基，容易发生氧化变色，其反应也受温度及pH值的影响，并且具有重氮化偶合反应。在稀盐酸中，与亚硝酸钠生成重氮盐，加碱性β-萘酚生成猩红色的偶氮化合物。第 3 页3、盐酸普鲁卡因的合成盐酸普鲁卡因为局部麻醉药，作用强，毒性低。临床上主要用于浸润、脊椎及传导麻醉。盐酸普鲁卡因化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐，化学结构式为：盐酸普鲁卡因为白色细微针状结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦而麻。熔点153~157℃。易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。第 4 页以对硝基甲苯为原料，经氧化、酯化得到硝基卡因，再经还原、成盐即制得盐酸普鲁卡因。3、盐酸普鲁卡因的合成这条路线并不常用，因为用到了价格较贵的氯化亚砜，成本较高，且氯化亚砜具有强烈的腐蚀性，对设备的要求高，此外氯化亚砜及苯蒸气有毒，给劳动保护增加了麻烦。第 5 页该反应除了用到了氯化亚砜外，还使用98%的氯乙醇，劳动保护须进一步加强。同时对硝基苯甲酸氯代乙酯与二乙胺缩合反应需用高压。此法生产周期短，原料易解决，但由于还原后的苯佐卡因不溶于水，与铁泥不容易分离，还原收率低，且在酯交换反应中氨基以破坏，因此工业上并不常用。第 6 页直接酯化法以对硝基甲苯为原料，经氧化、酯化得到硝基卡因，再经还原、成盐即制得盐酸普鲁卡因。合成路线如下：优点：酯化反应生成的硝基卡因与对硝基苯甲酸易分离，未反应的对硝基苯甲酸和二甲苯均可回收再利用，还原产物与铁屑易分离，操作简单。工业生产中主要采用此路线。第 7 页参考文献《药物化学》第二版 尤启东主编 ISN 987-7-122-03155-6《药理学》第七版 朱依谆，殷明主编 ISN 978-7-117-14403-2吴冬梅，霍彩霞，高乌恩，杨树平.直接酯化法合成盐酸普鲁卡因.内蒙古医学院学报 （4）:53祝清兰.普鲁卡因的合成和分析方法.南京工业大学【网络出版年期】2005年 01期第 8 页合成路线如下：4、合成操作步骤（1）对-硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇（俗称硝基卡因）的制备在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500 mL三颈瓶中，投入对-硝基苯甲酸20 g、β-二乙胺基乙醇 g、二甲苯150 mL及止爆剂，油浴加热至回流（注意控制温度，油浴温度约为180℃，内温约为145℃），共沸带水6 h。撤去油浴，稍冷，将反应液倒入250 mL锥形瓶中，放置冷却，析出固体。将上清液用倾泻法转移至减压蒸馏烧瓶中，水泵减压蒸除二甲苯，残留物以3% 盐酸140 mL溶解，并与锥形瓶中的固体合并，过滤，除去未反应的对-硝基苯甲酸，滤液（含硝基卡因）备用。第 9 页注释：1. 羧酸和醇之间进行的酯化反应是一个可逆反应。反应达到平衡时，生成酯的量比较少（约 %），为使平衡向右移动，需向反应体系中不断加入反应原料或不断除去生成物。本反应利用二甲苯和水形成共沸混合物的原理，将生成的水不断除去，从而打破平衡，使酯化反应趋于完全。由于水的存在对反应产生不利的影响，故实验中使用的药品和仪器应事先干燥。2. 考虑到教学实验的需要和可能，将分水反应时间定6 h，若延长反应时间，收率尚可提高。第 10 页3. 也可不经放冷，直接蒸去二甲苯，但蒸馏至后期，固体增多，毛细管堵塞操作不方便。回收的二甲苯可以套用。4. 对-硝基苯甲酸应除尽，否则影响产品质量，回收的对-硝基苯甲酸经处理后可以套用。（2）对-氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇酯的制备将上步得到的滤液转移至装有搅拌器、温度计的500 mL三颈瓶中，搅拌下用20% 氢氧化钠调pH 。充分搅拌下，于25℃分次加入经活化的铁粉，反应温度自动上升，注意控制温度不超过70℃（必要时可冷却），待铁粉加毕，于40~45℃保温反应2 h。抽滤，滤渣以少量水洗涤两次，滤液以稀盐酸酸化至pH 5。滴加饱和硫化钠溶液调pH ，沉淀反应液中的铁盐，抽滤，滤渣以少量水洗涤两次，滤液用稀盐酸酸化至pH 6。加少量活性炭，于50~60℃保温反应10 min，抽滤，滤渣用少量水洗涤一次，将滤液冷却至10℃以下，用20% 氢氧化钠碱化至普鲁卡因全部析出（pH ），过滤，得普鲁卡因，备用。第 11 页注释：1. 铁粉活化的目的是除去其表面的铁锈，方法是：取铁粉47 g，加水100 mL，浓盐酸 mL，加热至微沸，用水倾泻法洗至近中性，置水中保存待用。2. 该反应为放热反应，铁粉应分次加入，以免反应过于激烈，加入铁粉后温度自然上升。铁粉加毕，待其温度降至45℃进行保温反应。在反应过程中铁粉参加反应后，生成绿色沉淀Fe(OH)2，接着变成棕色Fe(OH)3，然后转变成棕黑色的Fe3O4。因此，在反应过程中应经历绿色、棕色、棕黑色的颜色变化。若不转变为棕黑色，可能反应尚未完全。可补加适量铁粉，继续反应一段时间。第 12 页3. 除铁时，因溶液中有过量的硫化钠存在，加酸后可使其形成胶体硫，加活性炭后过滤，便可使其除去。(3)盐酸普鲁卡因的制备1. 成盐将普鲁卡因置于烧杯中，慢慢滴加浓盐酸至pH ，加热至60℃，加精制食盐至饱和，升温至60℃，加入适量保险粉，再加热至65~70℃，趁热过滤，滤液冷却结晶，待冷至10℃以下，过滤，即得盐酸普鲁卡因粗品。2. 精制第 13 页将粗品置烧杯中，滴加蒸馏水至维持在70℃时恰好溶解。加入适量的保险粉，于70℃保温反应10 min，趁热过滤，滤液自然冷却，当有结晶析出时，外用冰浴冷却，使结晶析出完全。过滤，滤饼用少量冷乙醇洗涤两次，干燥，得盐酸普鲁卡因，℃，以对-硝基苯甲酸计算总收率。注释：1. 盐酸普鲁卡因水溶性很大，所用仪器必须干燥，用水量需严格控制，否则影响收率。第 14 页2. 严格掌握pH ，以免芳胺基成盐。3. 保险粉为强还原剂，可防止芳胺基氧化，同时可除去有色杂质，以保证产品色泽洁白，若用量过多，则成品含硫量不合格。回答于 2022-12-07抢首赞洗车机-京东汽车，优选推荐，爱车养护，等你来!洗车机-京东汽车，大牌定制，贴合车型，爆款好物，全场5折，来京东加购吧!京东广告年级倒数的学渣，高考739分以轰动全校，天津妈妈的做法绝了！教育专栏广告「豌豆公主」日本直邮海淘平台!「豌豆公主」海外新货，护肤彩妆，特色零食，家居日用品，海外的好东西等你来，7天无理由退换，好东西，好而不贵「豌豆公主」购物无忧广告盐酸普鲁卡因的制备对-硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇（俗称硝基卡因）的制备在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500 mL三颈瓶中，投入对-硝基苯甲酸20 g、β-二乙胺基乙醇 g、二甲苯150 mL及止爆剂，油浴加热至回流（注意控制温度，油浴温度约为180℃，内温约为145℃），共沸带水6 h。撤去油浴，稍冷，将反应液倒入250 mL锥形瓶中，放置冷却，析出固体。将上清液用倾泻法转移至减压蒸馏烧瓶中，水泵减压蒸除二甲苯，残留物以3% 盐酸140 mL溶解，并与锥形瓶中的固体合并，过滤，除去未反应的对-硝基苯甲酸，滤液（含硝基卡因）备用。对-氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇酯的制备将上步得到的滤液转移至装有搅拌器、温度计的500 mL三颈瓶中，搅拌下用20% 氢氧化钠调pH 。充分搅拌下，于25℃分次加入经活化的铁粉，反应温度自动上升，注意控制温度不超过70℃（必要时可冷却），待铁粉加毕，于40~45℃保温反应2 h。抽滤，滤渣以少量水洗涤两次，滤液以稀盐酸酸化至pH 5。滴加饱和硫化钠溶液调pH ，沉淀反应液中的铁盐，抽滤，滤渣以少量水洗涤两次，滤液用稀盐酸酸化至pH 6。加少量活性炭，于50~60℃保温反应10 min，抽滤，滤渣用少量水洗涤一次，将滤液冷却至10℃以下，用20% 氢氧化钠碱化至普鲁卡因全部析出（pH ），过滤，得普鲁卡因，备用。盐酸普鲁卡因的制备1. 成盐 将普鲁卡因置于烧杯中，慢慢滴加浓盐酸至pH ，加热至60℃，加精制食盐至饱和，升温至60℃，加入适量保险粉，再加热至65~70℃，趁热过滤，滤液冷却结晶，待冷至10℃以下，过滤，即得盐酸普鲁卡因粗品。2. 精制将粗品置烧杯中，滴加蒸馏水至维持在70℃时恰好溶解。加入适量的保险粉，于70℃保温反应10 min，趁热过滤，滤液自然冷却，当有结晶析出时，外用冰浴冷却，使结晶析出完全。过滤，滤饼用少量冷乙醇洗涤两次，干燥，得盐酸普鲁卡因，℃，以对-硝基苯甲酸计算总收率。1422341395j885浏览更多专家制备盐酸普鲁卡因的合成路线能否先将专家1对1在线解答问题5分钟内响应 | 万名专业答主马上提问最美的花火 咨询一个教育问题，并发表了好评lanqiuwangzi 咨询一个教育问题，并发表了好评garlic 咨询一个教育问题，并发表了好评188****8493 咨询一个教育问题，并发表了好评篮球大图 咨询一个教育问题，并发表了好评动物乐园 咨询一个教育问题，并发表了好评AKA 咨询一个教育问题，并发表了好评批发女电动牙刷，上1688，品类齐全，源头好货超低价!1688广告2022除甲醛方法测评!希望能避免大家少采坑花冤枉钱值得一看的甲醛相关信息推荐宁夏萌芸科技有限公司广告全部2

1989年毕业于内蒙古医学院，获学士学位；2001年获心血管专业硕士学位；2005年毕业于北京大学医学部，获心血管专业临床医学博士学位。自1990年一直在内蒙古医学院附属医院从事临床、教学、科研一线工作，2001年在北京阜外医院心导管中心学习冠心病的介入治疗，博士就读期在北大医院进行了临床和科研的规范化训练，并在北医三院心内科导管室学习冠心病的介入技术。现任急救中心副主任，中华医学会急诊医学分会青年委员，内蒙古医学会急诊医学分会常务委员，内蒙古医学会重症医学分会委员，内蒙古医学杂志编委。主要从事心血管疾病的临床研究和治疗，擅长心血管急危重症救治，尤其急性心肌梗死溶栓和介入支架治疗、紧急床旁漂浮临时起搏、永久起搏器植入。研究方向冠心病的基础和临床研究。曾在国家核心期刊及自治区级杂志发表论文，CA收录3篇，主要承担的科研项目：1、卫生厅I类科研课题《Apelin在缺血性心肌病中的作用》。2、自治区自然科学基金项目《内质网应激在心肌缺血再灌注损伤中的作用》。3、附院科研基金启动项目《Apelin在心脏病中的作用》。4、附院重大课题《高同型半胱氨酸血症对血管和心脏的影响》近三年发表论文：1、颈动脉损伤大鼠新生内膜增生与局部平滑肌细胞的增殖. 论著，中国组织工程研究与临床康复, 2007,11(2): 222- 225。 2、高同型半胱氨酸血症对大鼠血管损伤局部新生内膜形成和炎症因子（ICAM-1、MCP-1）表达的影响，内蒙古医学院学报，2007, 29(3): 155-159。 3、CD40-CD40L与动脉粥样硬化的研究进展，综述，中国动脉硬化杂志，2006, 14(8): 731－733。4、高同型半胱氨酸血症对大鼠心室重塑的作用，论著，北京大学学报(医学版)，2006,38(2):179－183。5、高同型半胱氨酸血症对血管损伤后新生内膜形成的作用及机制，论著，中国介入心脏病学杂志，2005, 13(4): 244-246。6、高同型半胱氨酸血症对血管损伤后内皮细胞修复的影响，论著，内蒙古医学杂志，2006, 38(5): 241-243。7、高同型半胱氨酸血症与心血管疾病，内蒙古医学院学报，2006, 28(5): 475- 479.