医学论文网苯对人体的危害

近两年来一直成为新闻媒体炒作的热点，自1999年10月17日《XX晚报》题为“发泡餐盒与您拜拜”一文称“……一次性饭盒在65℃以上的高温中就会产生这种（指二恶英）物质，吃一顿热饭，开水冲泡一碗方便面的同时，‘二恶英’也被吸收了，这实在令人不寒而栗……”，该信息传出后，国内许多报刊都以触目惊心的标题加以转载，使许多不明真相的普通消费者，由于过去长期使用过发泡塑料餐具以及吃过发泡塑料碗装方便面而惊恐万分，甚至有人质问政府有关部门，为什么对人民健康如此不负责任，听任这种“强致癌”餐具长期在市场流通，危害百姓？为了澄清真相，长期从事塑料加工科技管理、行业管理和信息研究方面的工作者们发表了“聚苯乙烯发泡餐具与二恶英无关”的文章。中国塑料加工工业协会于2000年9月7日邀请了部分国内知名专家和教授召开了新闻发布会，从二恶英的产生条件、来源以及发泡塑料餐具主要原料如聚苯乙烯及丁烷发泡剂等的结构组成、性能、聚合工艺、加工过程、使用环境以及废弃物处理等，进行了科学分析和论证，得出结论是：发泡塑料餐具不具备产生二恶英的条件，因此明确指出：聚苯乙烯发泡餐具不含二恶英致癌物质。会后，新华社、人民日报、中国轻工报、中国环境报等20多家新闻媒体进行了报导，此后发泡塑料餐具有毒的问题似乎平静了一些，但近月来，一些新闻媒体和某些人又无休止地发布聚苯乙烯发泡餐具有毒的新闻，现把近期报刊、电视台有关此问题的误导摘录如下：⒈2000年11月北京XX报转登昆明X报一则消息：“…昆明XX医院X医生称发泡塑料餐具含有双酚，会导致男性变女性…”，该消息在广东、江苏也广为传播。⒉2001年3月2日北京X报生活盲区XX记者，在一篇题为“您还敢吃桶装方便面吗”的文章中称：“…据专家介绍，食用一次性发泡塑料包装桶装方便面，其危害程度甚至比一次性发泡塑料餐具还严重。…只要温度超过65℃，它所含有的双酚类等有毒物质就会析出侵入食物。如果在生产发泡塑料餐具的原料中，有害物质浓度超标，毒害就更大，会导致生殖机能失常……。”⒊今年3月15日北京市XX协会发布（权威发布）今年第一号消费警示：“温度一过65℃，发泡塑料餐具就有毒…有害物质将侵入食品中，会对人的肝脏、肾脏、生殖系统、中枢神经造成损害……。”⒋今年3月15日一份XX通讯社撰写的文件中，北京市XX研究所教授级高工XXX介绍：“一次性发泡塑料餐具燃烧时会产生大量有毒气体，在使用中遇热，食用后会损害人体健康…。”⒌北京市XX协会在今年消费服务指南第七个问题“发泡塑料包装的危害有哪些？”中指出：“发泡塑料包装在使用时，对人体健康十分有害，在温度较高时，它的内部有害物质就析出来，凝结在食品里，特别是凝结在脂肪里，人们食用后，引起肝脏和肾脏的损害，也引起人们机能变异。这种现象是已被我们科学家证明的问题。尤其方便面被发泡塑料污染更为严重，所以发泡塑料已成为我们最严重的健康杀手……。”⒍今年3月15日晚北京X电视台节目中，XXX在接受记者采访时，仍继续宣称发泡塑料餐具会放出二恶英的怪论。⒎今年3月23日上午北京X电视台“北京您早”节目中，又重提发泡塑料餐具会释放二恶英，北京XX大学教授XXX称：“发泡塑料餐具有毒，其低聚物会渗入食品，伤害人体……。”⒏2000年9月18日XX日报经济版，一篇题为“白色不禁，绿色难兴”的报导中称“发泡餐盒有害物质会遇热释放，随着食物进入人体，长期使用会影响神经中枢并引起心律不齐，还会损害肝、肾等，所以1999年初，国家经贸委已将一次性不可降解发泡塑料餐具，列入2000年底前必须在全国范围内限期淘汰的产品目录。” ………………上述这些“发泡塑料餐具有毒”的论调，口口声声说有科学根据，已被我们科学家证明…。如若有真实根据，那么我们希望把其根据和证明公布于众，让消费者分辨真假，真的与它“拜拜”。如若没有足够的试验检测数据，则应持求实的态度，不应人云亦云，更不应该无中生有，混淆视听；而且缺乏根据的不科学的宣传，会给政府宏观决策带来错误的影响，对广大群众的消费观念、消费意识造成思想混乱，给产品声誉带来十分不良的影响，并给企业造成巨大的经济损失。目前聚苯乙烯发泡餐具对人体危害论，不外乎以下几种观点：①发泡塑料餐盒受热65℃时会产生二恶英；②聚苯乙烯中含有残存单体或在65℃以上使用会释放单体致毒的问题；③聚苯乙烯发泡餐具遇热会释放出二聚体、三聚体等危害人体物质的问题；④聚苯乙烯含双酚类，导致男性变女性的的问题。为了澄清上述所谓“毒性”问题，我们根据有关资料和数据，谈谈我们的看法：⒈关于“二恶英”的问题过去多篇文章及中国塑料加工工业协会的新闻发布会，已阐述比较清楚，但还有一小部分人仍无休止地宣称发泡餐盒会放出“二恶英”。现仅概括以下几点再次澄清：据国内外大量资料和数据介绍，“二恶英”的产生来源包括以下三个方面：①工业生产中的部分杂质，如生产含氯有机化学品（某些农药、防腐剂、除草剂和油漆添加剂）时，加热过程可以产生副产物二恶英杂质；②某些产品工业化过程的副产物，如二恶英往往作为副产品和杂质的形式存在于纸浆漂白和工业冶炼过程中；③城市垃圾由于在350℃左右不完全燃烧时可产生大量“二恶英”，这是其主要来源；在发达国家中，该来源约各占二恶英总生成量的90%以上。此外，使用含氯清除剂时，汽车尾气也可产生微量二恶英。由上述二恶英的生成条件和产生源可以得知，聚苯乙烯发泡餐具与二恶英无关，因其既不属含氯有机化合物，而在使用时，又仅在100℃以下，何以算得上高温。⒉关于聚苯乙烯中含有残存单体或在65℃以上使用会释放单体致毒的问题关于含残存单体的问题，据生产厂家提供数据，我国生产的聚苯乙烯是严格执行国家苯乙烯单体含量不得超过1000ppm的标准，美国食品及药物总局（FDA）认可标准为5000ppm，日本食品卫生法规定，用于制造食品包装用的塑料制品及容器用的聚苯乙烯，其挥发性物质（苯乙烯、甲苯、乙苯、异丙苯、正丁苯等）的总浓度必须在5000ppm以下，但作为用于热汤的发泡类聚苯乙烯容器，其总浓度必须在2000ppm以下，其中，苯乙烯及乙苯的浓度分别不得超过1000ppm。而关于餐盒受热65℃以上使用会释放单体的问题，这是无科学根据的，因聚苯乙烯比较稳定，苯环不易打开，而解聚成单体的温度必须在250℃以上。即使原料中含有标准中允许的极微量单体，据台湾行政院环保署署长郝龙斌在“保丽龙餐具”一文中指出，这些单体会立刻汽化到空气中，残留在食物或器皿中的机会微乎其微，即使残留，由于其量甚微，正常人的肝脏足以通过新陈代谢排除出去，不会对人体造成伤害。另据英国《增强塑料》1992年第二期报导，美国环保局（EPA）已将被认为是致癌物的苯乙烯，从“致癌物”名单中沟消了，美国《材料工程》杂志中一篇报告指出：上述决定是基于一篇科学资料的扩大研究，以及美国环保局饮水司（ODW）认可后才发表的。在美国联邦（材料）注册中，苯乙烯最终被裁决为“不被视为具有足够致癌潜力的化合物”这一类物质。饮水司指出，在充分地进行饮用水研究中，未发现苯乙烯具有致癌反应，此决定已经纳入在EPA制定的关于饮用水杂质最大含量的38种化学物质的最终规则中，其中苯乙烯含量为的饮用水，对人体健康无明显危害。⒊关于聚苯乙烯发泡餐具遇热释放二聚体、三聚体等，会挠乱人体内分泌作用的问题此问题出于日本国立医药品食品卫生研究所河村叶子等人，在1998年5月13日日本卫生协会上发表的一篇题为“食品用聚苯乙烯制品的苯乙烯聚物”的论文，后经一些新闻媒体炒作，在日本也曾一度引起思想混乱。日本政府对此非常重视，进行了大量调研和分析评价工作，关于苯乙烯二聚体、三聚体致毒的问题已基本澄清。首先，日本聚苯乙烯工业协会委托TNO（荷兰应用科学研究组织）以及食品药品安全中心等研究机构，进行安全性确认试验，并公开其结果，对二聚体、三聚体发表了“安全宣言”，宣告其搅乱人体内分泌作用问题的终结。日本环境厅于2000年7月召开第一届搅乱内分泌化学物质研讨会上获得的共识是：“因在技术上测定苯乙烯二聚体、三聚体的危险度是不现实的，没有必要考虑，从而，得出结论不再将它列入调查对象之中”。该厅于2000年10月31日召开的2000年度第二届“搅乱内分泌化学物质问题研讨会”上，宣布决定不再将苯乙烯二聚体、三聚体和正丁基苯等化学物质，列入该厅制作的“环境荷尔蒙（我国译为“激素”）名单”之中，该厅还决定改版“SPEED’98”，重编一本“2000年10版”正式公布：苯乙烯二聚体，三聚体将从环境荷尔蒙名单中删除。此外，对于苯乙烯二聚体、三聚体的问题，日本厚生省、通产省、农水省等也已明确表示，它不属所谓搅乱内分泌的化学物质。据此，日本政府已正式为过去几年中一直困挠着苯乙烯行业和聚苯乙烯制品行业以及社会上的“环境荷尔蒙骚动”，画上了句号。⒋关于聚苯乙烯含双酚类的问题图1 图2不知提出此论点的专家有何科学根据？众所周知，目前市场上发泡塑料餐具是由通过国标检测的聚苯乙烯为原料制得，聚苯乙烯是由苯乙烯单体聚合而成，其分子结构见图1.。而双酚类是聚碳酸酯、环氧树脂、不饱和聚酯的单体，可分为双酚A（由苯酚和丙酮为原料）和双酚F（由苯酚和乙醛为原料）两种，其分子结构见图2.。由于上述两种分子结构可以得知，它们不是同一类型的物质，聚苯乙烯没含有双酚结构，也不可能含有双酚杂质，我们也没有从文献查到双酚会导致生殖机能失常的报导，因此关于聚苯乙烯发泡餐具含有双酚，将导致男性变女性的怪论简直是无稽之谈。 另外关于国家经贸委2000年发布的《6号令》是关于“禁毒”令的问题，我们曾走访国家经贸委有关领导，他们明确表示《6号令》中将一次性不可降解发泡塑料餐具列入2000年底前必须在全国范围内限期淘汰的产品目录，是出于从环保方面的考虑，没有涉及其是否有毒问题。因此，将国家《6号令》说成是禁毒令的报导是不真实的，其流毒甚广，必须澄清。 通过上述国内外资料及试验分析证明，聚苯乙烯发泡餐具是安全的。但同时也应深刻地认识到，聚苯乙烯发泡餐具废弃物对环境污染的治理的问题必须进一步加强。我们认为除了通过有关部门制订有关法规、妥善管理和提高人们的环保意识外，主要应通过科技进步的方法进行治理。如何从材料角度减轻或抑制其污染程度，这是时代赋予我们塑料行业工作者的历史重任。我们满怀信心与全国塑料行业工作者一起，以再资源化、减量化、无害化为目标，采用回收利用和降解相结合的方法，治理好发泡塑料餐具废弃物给环境问题带来的负面影响，期望其在不久的将来，在满足市场需求、方便人们生活中重放异彩。最后衷心的希望各新闻媒体，应本着尊重科学、实事求是的原则，不应人云亦云，给广大的消费带来消费误导。科学是严谨的，来不得半点虚假。因此“聚苯乙烯发泡餐具有毒论”也可休矣！

无色，有特殊气味的液体

苯与苯基叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。CAS号 71-43-2 RTECS号 CY1400000 SMILES C1=CC=CC=C1 化学式 C6H6 摩尔质量 g mol-1 密度 g/mL 熔点 K ( ℃) 沸点 K ( ℃) 在水中的溶解度 g/ 100 ml 水 标准摩尔熵So298 J/mol·K 标准摩尔热容 Cpo J/mol·K ( K) 闪点 ℃（闭杯） 自燃温度 ℃。 编辑本段|回到顶部发现历史 苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年～1819年G. T. Accum制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。1825年,迈克尔·法拉第(Michael Faraday)从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的实验式（C6H6）。1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。 凯库勒双键摆动模型1865年，弗里德里希·凯库勒提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有说法指出，把苯的分子结构画成六角形环状结构最早是法国化学家奥古斯特·劳伦1854年在《化学方法》一书中提出的。但是出于某种原因，凯库勒在论文没有提及劳伦的成果。此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯”，现已被证实，可由苯经光照得到。1865年，苯成为一种工业产品。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。 编辑本段|回到顶部物质结构 苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯（annulene)，苯是一种轮烯。（参见“4n+2规则”）苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为Α，C-C键长为Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个 苯分子中的σ键轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大Π键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1、ψ2、ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4、ψ5、ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2、ψ3和ψ4、ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。 编辑本段|回到顶部物理性质 苯的沸点为℃，熔点为℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。苯能与水生成恒沸物，沸点为℃，含苯％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程计算 lgP = A － P/(C + t)参数：A = ，B = ，C = 其中，P 单位为 mmHg，t 单位为 ℃。 编辑本段|回到顶部化学性质 苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。 取代反应（substitution reaction）详见“取代反应”、参见“亲电芳香取代反应”苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。卤代反应苯的卤代反应的通式可以写成： PhH+X2——→PhX+HX反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。以溴为例，反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。催化历程： FeBr3+Br-——→FeBr4- PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。硝化反应苯和硝酸在浓的硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯 PhH+HO-NO2——→PhNO2+H2O硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。磺化反应用浓的硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。 PhH+HO-SO3H——→PhSO3H+H2O苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。傅-克反应在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯 PhH+CH2=CH2—AlCl3→Ph-CH2CH3在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。在强路易斯酸催化下，苯与酰氯或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应。 加成反应(addition reaction)参见“加成反应”苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。 C6H6+3H2——→C6H12此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。 氧化反应(redox)燃烧苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。 2C6H6+15O2——→12CO2+6H2O臭氧化反应苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）这是一个强烈的放热反应。 其他反应苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。 编辑本段|回到顶部制备方法 苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。 从煤焦油中提取在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。 从石油中提取在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。 烷烃芳构化重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。 蒸汽裂解蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。 芳烃分离从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。①Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。 ②Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为。 ③Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为。 IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为。 ④Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率，其中苯的收率为100%。 甲苯脱烷基化甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。 甲苯催化加氢脱烷基化用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行 Ph-CH3+H2——→PhH+CH4根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法①Hydeal法，由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力。苯的理论收率为98%，纯度可达以上，质量优于Udex法生产的苯。 ②Detol法，Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达。 ③Pyrotol法，Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力。 ④Bextol法，壳牌公司开发。 ⑤BASF法，BASF公司开发。 ⑥Unidak法，UOP公司开发。 甲苯热脱烷基化甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。①MHC加氢脱烷基过程,由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度。 ②HDA加氢脱烷基过程，由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。 ③Sun过程，由Sun Oil公司开发 ④THD过程，Gulf Research and Development公司开发 ⑤孟山都（Monsanto）过程，孟山都公司开发。 甲苯歧化和烷基转移随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术。（主要反应见下图） 烷基转移这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。①LTD液相甲苯岐化过程，美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上 ②Tatoray过程，日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。 Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。 ③TOLD过程，日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。 其他方法此外，苯还可以通过乙炔三聚得到，但产率很低。 编辑本段|回到顶部检测方法 气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。 编辑本段|回到顶部工业用途 早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：①苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯； ②苯与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚； 制尼龙的环己烷； ③合成顺丁烯二酸酐； ④用于制作苯胺的硝基苯； ⑤多用于农药的各种氯苯； ⑥合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。 ⑦合成氢醌，蒽醌等化工产品。 编辑本段|回到顶部健康危害 由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。 毒理学资料LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮) LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入） 由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。 接触限值中国MAC 40 mg/m3(皮) 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, mg/m3 代谢苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下被氧分子氧化为环氧苯（7-氧杂双环[]庚-2,4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及被氧化为已二烯二酸。乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。 中毒症状短期接触苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。长期接触长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。