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文章编号:1009-4881(2002)04-0007-03取代苯甲酸葡萄糖酯的合成及生物活性戴志群1，王文清2(1.武汉工业学院生物与化学工程系，湖北武汉430023;2.武汉通用技术工程学校，湖北武汉43000)摘要：以两种方法合成了10个取代苯甲酸葡萄糖酯类化合物，一是相转移催化法，二是在三乙胺的存在下，取代苯甲酸与溴代葡萄糖反应，该种合成糖酯的方法未见文献报道。取代苯甲酸葡萄糖酯的结构由IR、M S、1H NMR和元素分析确认。对化合物的抗病毒活性测试结果发现，其中有两个化合物具有一定的抑制T MV的活性。关键词：溴代葡萄糖；取代苯甲酸；抗植物病毒剂中图分类号:O62文献标识码:A糖酯化合物具有广泛的生理活性，在医药、农药及日用化工等方面都具有十分广阔的应用前景[1-3]，但作为抗病毒剂的研究还未见文献报道。因此本文设想合成一系列取代苯甲酸葡萄糖酯的衍生物，希望从中开发出具有抗病毒活性的新的化合物类型。合成路线如下。1实验部分1.1仪器及原料红外光谱用Nicolet170SX FT -IR或Shimadzu FT-IR8000型仪测定；质谱用ZAB3F-HF质谱仪测定；元素分析用日本柳本公司M T-3型元素分析仪测定；核磁共振用JEOL-FX90Q|\Varian M ercury-VX300型核磁共振仪测定；熔点用X-4型显微熔点仪测定(温度计未经校正)。柱层析采用的硅胶(100~200目)在108e下活化1h；红磷用7%氢氧化钠回流24h，过滤，真空干燥；其他试剂均为市售化学纯或分析纯。A-溴代-2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖按文献[4]合成，无水乙醚重结晶,m.p.87~89e。1.2标题化合物的通用合成方法1.2.1方法1在反应瓶中加入2mmol取代苯甲酸,8mL2%的氢氧化钠水溶液,0.82g(2mmol)溴代乙酰基糖的10mL氯仿溶液,0.64g(2m mol)四丁基溴化铵,50e反应5~6h，分出氯仿层，水层用等体积氯仿萃取，合并有机相，依次用1M氢氧化钠、蒸馏水和饱和食盐水洗涤，干燥，减压除去溶剂，柱层析或无水乙醇重结晶得产物。1.2.2方法2在25mL反应瓶中加入2mmol取代苯甲酸,0.82g(2mmol)乙酰基溴代糖,15mL DM F,0.3mL三乙胺，室温反应5~6h，将反应液倾入30mL水中，剧烈搅拌，有固体析出，过滤，所74期武汉工业学院学报Journal of Wuhan Poly technic U niversity¹收稿日期:2002-04-23作者简介：戴志群(1975-)，女，湖南省邵阳市人，博士得固体用无水乙醇重结晶得产物。1.3标题化合物的性状、产率及波谱数据化合物的产率、熔点、元素分析数据如表1所示。化合物的1HNM R数据和M S数据如表2所示。表1化合物的产率、熔点、元素分析化合物产率/%方法1方法2熔点/e元素分析(括号内为计算值)C H3a4365125~12753.58(53.62) 4.83(4.89) 3b5673115~11753.67(53.62) 4.88(4.89) 3c7575167~16853.63(53.62) 4.92(4.89) 3d6068110~11250.71(50.76) 4.46(4.42) 3e657296~9848.01(48.09) 3.75(3.82) 3f5568102~103))3g6570109~110))3h6572227~228))3i6864149~15155.62(55.65) 5.63(5.65) 3j5768144~146))表2化合物的1H NMR数据和MS数据化合物1H NM R(D@10-6)ArH C1HM S(FAB)(m/z,%)3a7.15~7.90(m,4H) 5.89(m,1H,3J=8.9Hz)469(M+-1, 5.6)123(100) 3b7.21~8.06(m,4H) 5.92(m,1H,3J=9.1Hz)469(M+-1, 6.8)123(100) 3c7.41~7.91(m,4H) 5.90(m,1H,3J=9.1Hz)469(M+-1, 6.3)123(100) 3d7.12~8.12(m,4H) 5.91(m,1H,3J=8.7Hz)519(M+-1, 5.7)173(100) 3e7.61(m,1H) 5.93(m,1H,3J=8.1Hz)523(M+-1, 6.9)177(100) 3f7.02~7.88(m,4H) 5.94(m,1H,3J=8.3Hz)--3g7.17~7.62(m,4H) 5.95(m,1H,3J=8.1Hz)--3h 6.97~7.63(m,4H) 5.94(m,1H,3J=7.4Hz)--3i 6.92~7.89(m,4H) 5.89(m,1H,3J=7.8Hz)495(M+-1,7.2)149(100) 3j7.55~8.12(m,4H) 5.94(m,1H,3J=7.7Hz)--2结果与讨论2.1标题化合物的结构确认所合成的糖酯化合物的IR图谱中，在1750cm-1附近出现了羰基的强吸收峰；糖环的特征吸收在1220~1250cm-1和1050~1080cm-1范围内出现宽而强的吸收；化合物中含有苯环，其特征吸收在1600~1450cm-1范围内出现2到3个吸收带。对所合成的一部分葡萄糖衍生物采用快原子轰击法，得到了M+-1峰。另外，化合物的M S图中还出现M+-331峰，为相应的取代苯甲酰基峰，糖环除出现331峰之外，还出现242,169,109等相应的碎片峰。化合物的1H NMR中各组峰都对应糖酯结构中的各个氢。元素分析数据均在误差范围内。以上数据确定了糖酯的基本结构。此外，从化合物的1H NMR中证实糖酯是B构型。所合成的糖酯化合物中，糖环C1H均为双重峰，其化学位移在5.82@10-6~5.94@10-6之间，与C2H的偶合常数在7.4~9.1Hz之间。文献[5]报道B构型的糖酯其C1H与C2H的偶合常数一般在7~10H z之间。因此可以判断所合成的糖酯为B 型糖酯。因为所合成的糖酯化合物的质子较多，对其1H NMR进行分析比较复杂。为正确判断其结构，本8武汉工业学院学报2002年文还对化合物3b 的13C NMR 进行了分析，如图1所示。具体结果为20.9(CH 3-);62.3(糖环C -6);68.2(糖环C-5);70.4(糖环C-4);72.2(糖环C-2,C-3);92.4(糖环C-1);116.1(苯环C-3,C-5);125.0(苯环C-1);133.3(苯环C -4,C-6);166.7(苯环C-2);170.4(羰基C)。图1 化合物3b 的13C NMR2.2 标题化合物的合成讨论 糖酯化合物的合成文献报道有多种方法[6~11]，但是其操作都比较复杂。本文采用的方法2仅在三乙胺的存在下，在溶剂DMF 中使相应的取代苯甲酸与溴代糖反应便可以获得相应的产物，这种合成糖酯的方法未见文献报道。作为比较，本文还采用了文献报道的一种常用的合成糖酯的方法)相转移催化法，用该法合成时，操作比较简单，反应条件也较温和，但是在后处理时，有些化合物并不能以简单的重结晶的方式得到产物，而只能以柱层析的方式提纯。其原因可能是相转移催化剂的加入使最终物质成分复杂，而难以重结晶。因此本文报道的合成糖酯的方法较相转移催化法更简单，方便，且反应的收率也较高，是一种较理想的合成糖酯的方法。作者推测三乙胺除了作为缚酸剂外，还可能兼有催化剂的作用。因为换用其它的有机碱如吡啶，二乙胺等，却得不到产物。2.3 标题化合物的抗病毒活性讨论 标题化合物的抗病毒活性由国家新农药中心测试。从化合物的抗病毒活性看来，这类化合物的抗病毒活性并不理想，其中只有化合物3e 和3h 具有一定的活性，但是为开发新的抗病毒剂类型提供了另一类途径。参考文献:[1] Nishikaw a Y,Okabe M.Chem Pharm Bull[J],1976,24:387.[2] T ruelove J E.J Pharm Sci [J],1980,69:231.[3] Watanabe K A,Reichman U ,Hirota K.JM ed Chem [J],1979,22:21.[4] Whistler R L,Wolfrom M L.M ethods in Car -bohydrzte Chemistry[M].New York and Lon -don,1963,2,221.[5] Lem ieux R U,Driguze H.J Am Chem Soc[J],1975,97:469.[6] Kunz H ,Kullmann R,Wernig P,et al.Te -trahydron Lett[J],1992,33:1969.[7] Ogaw a T ,Nozaki M ,Matsui M.Carbohydr.Res[J],1978,60:C7.[8] Krishnamurty H G,Dabholkar K,M ahesh -w arr N.Syn Commun[J],1987,17:1323.[9] Honm a K,Hamada A.Chem Pharm Bull[J],1976,24;1165.[10] Kobayashi M ,Shimadate T.Chem PharmBull[J],1986,34:4069.[11] Loganathan D,T rivedi G K.Carbohydr Res[J],1987,162:117.(下转第22页)94期 戴志群，王文清：取代苯甲酸葡萄糖酯的合成及生物活性(55):493-500.[22]A C Olson.Naring in Bitterness of GrapefruitJuice Debittered w ith Naring inase Immob-ilized in a Hollow Fiber[J].J Food Sci,1979,(44):1358-1361.[23]刘虎成，李川，黄春健.柑橘汁微生物脱苦的研究[J].饮料工业,2000,(3),17-20. [24] D.A.Kim ball.Debittering of Citrus Juices Us-ing Supercritical Carbon Dioxide[J].J FoodSci,1987,(52):481-482.[25]杨先芬.农产品贮藏与加工[M].北京：中国农业出版社,1998.[26]范正国，章湘云.柑橘果皮综合利用的研究[J].湖南化工,2001,(30):36-37.[27]李王平，邵伟，龚美珍，等，发酵柑橘马茉兰的研制[J].食品工业科技,2000,(3):59-60.[28]李王平，邵伟，龚美珍.保健型复合橘皮酱的研制[J].中国调味品,2001,(5):520-21. [29]饶志明，李文奇，杨天隆，等，柑橘果实加工废料资源化新技术[J].亚热带植物科学,2001,
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查重是一种常见的技术，它可以帮助学者检查自己的论文是否存在重复的内容。查重的方法有很多，最常用的是语料库查重，它可以检查文章中是否存在相似的文本，以及论文中与其他论文的相似程度。除此之外，还可以使用抄袭检测软件，通过对文本进行比较，判断是否存在抄袭行为。此外，还可以使用网络查重工具，通过搜索网络上的文章，来检测文章是否存在相似的内容。总之，查重是一种有用的技术，能够帮助作者检测其论文是否存在重复的内容，可以防止学术不端行为的发生。
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关于乙酸乙酯的制备 摘要：乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取，也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。关键词：乙酸 乙醇 浓硫酸 乙酸乙酯 引言：乙酸乙酯又称醋酸乙酯。纯净的乙酸乙酯是无色透明具有刺激性气味的液体，是一种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂，被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶、涂料及油漆等的生产过程中。其主要用途有：作为工业溶剂，用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中；作为粘合剂，用于印刷油墨、人造珍珠的生产；作为提取剂，用于医药、有机酸等产品的生产；作为香料原料，用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。我们所说的陈酒很好喝，就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸，和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应，所以要具有长时间，才会积累导致陈酒香气的乙酸乙酯。 一、实验原理酯化反应为可逆反应，提高产率的措施为：一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出生成的产物和水，促进平衡向生成酯的方向移动。温度应控制在110～120℃之间，不宜过高，因为乙醇和乙酸都易挥发。这是一个可逆反应，生成的乙酸乙酯在同样的条件下又水解成乙酸和乙醇。为了获得较高产率的酯，通常采用增加酸或醇的用量以及不断移去产物中的酯或水的方法来进行。本实验采用回流装置及使用过量的乙醇来增加酯的产率。反应完成后，没有反应完全的CH3COOH CH3CH2OH及反应中产生的H2O分别用饱和Na2CO3，饱和Cacl2及无水Na2SO4（固体）除去。二、工艺流程投料→回流→蒸馏→洗涤→萃取→干燥→精馏→计算产率三、仪器与试剂 1、仪器：铁架台、圆底烧瓶、（带支管）蒸馏烧瓶、球形冷凝管、直形冷凝管、橡皮管、温度计、分液漏斗、小三角烧瓶、烧杯。2、试剂：冰醋酸、95%乙醇、饱和Na2CO3溶液、饱和Nacl溶液，固体无水Na2SO4、沸石、饱和Cacl2溶液。四、实验步骤1、制备在50ml圆底烧瓶中加入19ml无水乙醇、12ml冰醋酸和2ml浓硫酸，加入几粒沸石，摇匀后，装上球形冷凝管，在电热套上小火加热，回流30min后停止加热，冷却后，取下球形冷凝管，装上蒸馏头，将仪器改装成普通的整流装置，加热蒸馏，至流出液体体积约为反应物总体积的1/2为止。2、纯化馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸。在摇动下，缓缓的加入饱和碳酸钠溶液约10ml，直至无二氧化碳气体溢出，然后移入分液漏斗中，充分振摇（注意及时放气），静止后，分去下层水相，酯层用10ml饱和食盐水洗涤后，在分别用10ml饱和氯化钙溶液洗涤两次，弃去下层液，酯层自漏洞上口倒入干燥的50ml锥形瓶中，用无水硫酸镁干燥30min。将干燥过的乙酸乙酯滤入干净的蒸馏瓶中，加入沸石后在电热套上进行蒸馏，收集73-78℃的馏分。纯乙酸乙酯的沸点为77.06℃，折射率为1.3723。 1 2 3 4 乙醇（ml） 19 19 12 12 乙酸（ml） 12 12 19 12 浓硫酸（ml） 2 2 2 2 反应时间（min） 45 30 30 30 五、实验装置六、实验结果乙醇（ml） 19 19 12 12 乙酸（ml） 12 12 19 12 反应时间（min） 45 30 30 30 乙酸乙酯（ml） 11.30 13.03 12.07 9.43 产率（％） 52.87 60.96 60.01 44.12 折光率 1．3702 1．3730 1．3732 1.4647 计算产率 产率＝或产率＝七、总结在酸催化法下乙醇、乙酸直接酯化制备乙酸乙酯的方法比较简单易行。但是酯化反应为可逆反应，因此需要寻找更好的设计法案来提高产率。我们可以用以下措施提高产率：一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出生成的产物和水，促进平衡向生成酯的方向移动。但是，酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近，为了能蒸出生成的酯和水，又尽量使乙醇少蒸出来，可以采用了较长的分馏柱进行分馏。但由于实验室条件有限，实验中没有使用分馏柱，给实验留下不足。
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世界前八强吃货 4人参与回答 2023-12-09 论文未完成的原因可能有很多，主要有以下几点：一、论文主题不清晰。论文的主题很重要，如果不清晰，就很难完成论文。因此，在写作论文之前，要先花时间梳理论文的主题，确
蜡笔小新新XU 4人参与回答 2023-12-10 其实论文只要没有发表过，都存在着被剽窃的风险。一定要注重对论文的原创保护。
恩恩慧慧 9人参与回答 2023-12-07 文章编号:1009-4881(2002)04-0007-03取代苯甲酸葡萄糖酯的合成及生物活性戴志群1，王文清2(1.武汉工业学院生物与化学工程系，湖北武汉43
矩阵时差 5人参与回答 2023-12-11 关键在于论文的内容、形式与发表的位置，如果不考虑发表出处的话，应该不是太难。
panrongdong 7人参与回答 2023-12-10 